A excepción de algunas breves temporadas en el extranjero en París, Suiza y Londres; y en Venezuela, como secretario de la Legislación de Colombia-, Silva vivió en el ambiente cerrado y nada estimulante del Bogotá del siglo xix. Fue un hombre inconforme y desajustado, y su existencia estuvo marcada por el fracaso y las frustraciones: continuas ruinas en sus empeños comerciales, intentando preservar los negocios familiares; la muerte de su hermana Elvira (a quien dedica su "Nocturno"), el naufragio de un barco en el que viajaba de regreso de Venezuela, y donde pierde "lo mejor de mi obra"; la hostilidad de una sociedad estrecha (lo apodaban "José Presunción") que le obliga, por pudor y altivez, a no mostrar su vocación literaria. La primera edición de su obra poética, parcial y muy adulterada, apareció en Barcelona en 1908, tras su suicidio (con un prólogo vehemente de Miguel de Unamuno). Su poesía contiene tres núcleos: El libro de versos, que él mismo ordenó y tituló; Gotas amargas, que no quiso mantener inédito; y Versos varios, miscelánea del resto de su obra. Nájera no parece influido por el parnasismo y aún menos por el preciosismo exterior que tanto proliferó en los comienzos de la década del 1890 (léase su satírica "Sinfonía de color de fresa en leche"). Más marcado por Poe, Bécquer, y el Martí de Ismaelillo, Silva es más bien un poeta simbolista.