Tomando los juegos de azar como ejemplo, Haigh analiza un amplio número de situaciones de la vida común en las que interviene la probabilidad, y que le sirven de excelente pretexto para abordar conceptos fundamentales en matemáticas como la noción de promedio, los paseos aleatorios o la teoría de juegos. Los capítulos del libro exponen las diferentes reglas y estrategias ante comportamientos más o menos imprevisibles, con lo que se pretende que el lector pueda sortear su errores y dificultades más habituales. Como decía Stephen Jay Gould, «una escasa comprensión de la probabilidad puede ser el obstáculo principal para la cultura científica». Pero Jugar con la probabilidad no pierde de vista su triple objetivo de entretener, explicar e informar aunque no necesariamente en este orden y por eso incluye al final de cada capítulo, y a modo de reto para el lector, problemas o pasatiempos de tipo probabilístico cuya solución se reserva para el final.