«La Celestina» (1499), nombre con el que se conoce comúnmente la «Tragicomedia de Calisto y Melibea», pieza en 21 actos, es indudablemente una de las obras cumbres del teatro español y la base de muchas reescrituras y versiones. Su personaje principal, la vieja alcahueta Celestina una pérfida hechicera que con diversas artimañas y engaños logra propiciar el encuentro de los jóvenes amantes Calisto y Melibea a pesar de la oposición de los padres de ella es uno de los caracteres universales psicológicamente más ricos e interesantes, inspirado al parecer en la Trotaconventos del Arcipreste de Hita.
El texto de la obra es una implacable pintura de las debilidades y de las pasiones humanas y una advertencia contra los amores desenfrenados y las malas compañías.