Argumento de Nuevo Método de Síntesis de Pterocarpanos
Los Pterocarpanos, compuestos naturales de tipo isoflavonoide, se caracterizan por presentar propiedades biológicas interesantes. Destacan por su marcada actividad fitoalexínica, aunque actualmente su campo de acción se ha ampliado a otro tipo importante de actividades (antitumoral, antiviral, antiparasitaria o como antídoto contra el veneno de serpientes).
En la presente tesis doctoral se ha puesto a punto una nueva estrategia para la síntesis, de forma convergente y diastereoselectiva, de este tipo de compuestos. El planteamiento sintético diseñado consta básicamente de dos pasos clave: la formación de benzoxasilepinas por metátesis intramolecular de olefinas y la posterior obtención del anillo de dihidrobenzofurano por reacción de Sakurai modificada. Finalmente, la formación del esqueleto de pterocarpano se lleva a cabo por ciclación bajo las condiciones de reacción de Mitsunobu.
Dicho método consta de 8 etapas de reacción y presenta un rendimiento global del 11-16%, a partir de productos comerciales sencillos.
Por último, se ha realizado una primera aproximación a la síntesis enantioselectiva de pterocarpanos mediante el estudio de la reacción de Sakurai en su versión asimétrica empleando ácidos Lewis quirales.0
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