O. Henry era el pseudónimo del periodista, farmacéutico, ranchero, banquero, desfalcador, aventurero, presidiario y cuentista estadounidense William Sydney Porter (1862-1910).
Gran lector desde la infancia y alumno estudioso, dejó la escuela a los quince años. Aprendió un poco de francés, alemán y español, y comenzó una andadura literaria compuesta por más de 600 cuentos rebosantes de gracia y originalidad. Tuvo una juventud bohemia y borrascosa, viajó infatigablemente por América (vivió en Honduras cerca de 7 años) y Europa, y se dedicó a los más diversos oficios.
En 1901 se produjo un cambio definitivo en la vida de William Sydney Porter: adoptó definitivamente el pseudónimo con el que ha pasado a la historia de la literatura, y se afincó en Nueva York, donde viviría hasta su muerte. En esta ciudad, que el escritor amaba, y escenario de muchas de sus narraciones, O. Henry obtuvo el reconocimiento del público, aunque su relativa fama y su éxito literario nunca le brindaron un bienestar económico.
Cesare Pavese, que le consideraba uno de los padres fundadores de la literatura norteamericana, dijo de él: «Terminaba sus historias como antes nadie lo había hecho».
Borges escribió: «Poe sostuvo que todo cuento debe redactarse en función del desenlace; O. Henry exageró esta doctrina y llegó así al trick story, al relato en cuya línea final acecha una sorpresa» .